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他是范仲淹一手提拔上来的，当初范仲淹宣抚河东，陕西时，蔡挺就是宣抚司里的机宜文字。
不过蔡挺却不老实，将宣抚司里的事都偷偷密告给吕夷简，因为此事大大败坏了人品。
但蔡挺这人非常有才干，在李谅祚南侵时，正是他督军击败了党项的进攻，这才有了大顺城之战的胜利。
不过蔡挺的仕途却很坎坷。
熙宁三年时，秦凤路经略使李师中被罢，当时推举了蔡挺或郭逵接替李师中出任经略使，可是最后却用了窦顺卿。
之后吕公弼罢枢密使后，增补枢密副使众人当时商议冯京与蔡挺选一个人接替，结果最后选了冯京。
韩绛罢相之后，推荐了几个人，其中一个就是泾原路经略使蔡挺，认为以对方的才干可以肩负重任，承担起整个陕西路对党项的防务来，但王安石反对说授予蔡挺大权，会令他只偏重泾原一路而已，此事又不了了之。
总而言之以蔡挺之才，早就应该升了，但是一直却升不了，就是因为朝中无人的缘故。
蔡挺自己也很郁闷写了一首词其中有句‘岁华向晚愁思，谁念玉关人老？’。
写完以后蔡挺让自家的歌女唱，反正每个去蔡挺家里拜访的人都会听到他家歌女唱得这首词。